Depois de perder na estreia de seis dos sete torneios anteriores que disputou, Grigor Dimitrov ficou a dois pontos de mais uma eliminação precoce. Em seu primeiro jogo no Masters 1000 de Toronto, o búlgaro escapou da derrota e bateu o 107º colocado japonês Yuichi Sugita por 5/7, 7/6 (7-5) e 6/4.
O búlgaro começou perdendo por 5/1, foi buscar o empate, mas perdeu o saque no fim do set. O japonês quebrou primeiro também na segunda parcial, perdeu a vantagem, mas ainda teve um 5-2 no tiebreak e não aproveitou. No último set, Dimitrov perdeu só quatro pontos sacando e contou com dupla-falta do rival para conseguir a quebra.
Após a vitória em jogo de 2h27, Dimitrov espera pelo vencedor da partida entre o australiano Nick Kyrgios e o jovem canadense Denis Shapovalov. O búlgaro venceu o único duelo anterior com Kyrgios, enquanto um encontro com o campeão juvenil de Wimbledon seria inédito.
Além de Novak Djokovic, que estreará contra Gilles Muller, outros dois importantes cabeçeas de chave conhceram seus primeiros rivais.
O sexto favorito Dominic Thiem enfrenta o sul-africano Kevin Anderson, que venceu Viktor Troicki por 7/6 (7-4) e 6/3. Já o quinto pré-classificado Tomas Berdych mede forças com o croata Borna Coric, que derrotou o compatriota Ivan Dodig por 5/7, 6/4 e 6/2.
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